MAKALAH
KIMIA ORGANIK
ROMBEL
IV
ANGGOTA
KELOMPOK :
1.
SUCI
ROHMAWATI
( 6411413133 )
2.
RENGGANIS
PRISKLATIWI ( 6411413153 )
3.
HANIATUL
MAGHFIROH ( 6411413154 )
4.
MASRUROTUL
KHOTIMAH ( 6411413155 )
5.
HENDRAWAN
SETYA NUGRAHA ( 6411413159 )
6.
ARIESTA
PURNAMASARI ( 6411413160 )
JURUSAN
ILMU KESEHATAN MASYARAKAT
FAKULTAS
ILMU KEOLAHRAGAAN
UNIVERSITAS
NEGERI SEMARANG
2013
DAFTAR ISI
DAFTAR ISI......................................................................................................................2
DAFTAR
TABEL..............................................................................................................4
DAFTAR GAMBAR.........................................................................................................5
KATA PENGANTAR.......................................................................................................6
BAB 1 PENDAHULUAN.................................................................................................7
Latar
Belakang...................................................................................................................7
Tujuan................................................................................................................................7
Rumusan
Masalah..............................................................................................................7
Manfaat..............................................................................................................................7
BAB 2 PEMBAHASAN...................................................................................................8
Sejarah Kimia Organik......................................................................................................8
Pengertian Kimia Organik...............................................................................................12
Gugus
Fungsi dalam Kimia Organik...............................................................................13
Materi
Kimia Organik.....................................................................................................13
Alkana..............................................................................................................................13
Alkena..............................................................................................................................19
Alkuna.............................................................................................................................22
Alkohol............................................................................................................................23
Eter..................................................................................................................................30
Aldehida
dan Keton.........................................................................................................33
Asam
Karboksilat............................................................................................................40
Polimer............................................................................................................................49
Contoh
soal.....................................................................................................................53
BAB 3
PENUTUP...........................................................................................................54
Kesimpulan......................................................................................................................54
Saran................................................................................................................................54
DAFTAR PUSTAKA......................................................................................................55
DAFTAR TABEL
Tabel 2.1 Macam-macam Alkana.................................................................................17
Tabel 2.2 Perbandingan sifat fisik alkohol dan
kelarutan dalam air dibandingkan dengan senyawa lain......................................................................26
DAFTAR GAMBAR
Gambar 2.1
Struktur hidrogen pada
metanol..................................................................25
Gambar 2.2
Pengunaan eter dalam bidang kesehatan sebagai obat bius........................33
Gambar 2.3 Getah
karet...................................................................................................51
Gambar 2.4 Pipa
yang terbuat dari plastik.......................................................................52
KATA PENGANTAR
Dengan nama
Allah yang Maha Pengasih dan Maha Penyayang.
Segala puji dan syukur bagi Allah SWT yang dengan ridho-Nya kita dapat
menyelesaikan makalah ini dengan baik dan lancar. Sholawat dan salam tetap kami
haturkan kepada junjungan kita Nabi besar Muhammad saw dan untuk para keluarga,
sahabat dan pengikut-pengikutnya yang setia mendampingi beliau. Terima kasih
kepada keluarga, dosen
pengampu dan teman-teman yang terlibat dalam pembuatan makalah
ini yang dengan do'a dan bimbingannya makalah ini dapat terselesaikan dengan
baik dan lancar.
Dalam makalah ini,
kami membahas tentang ”Kimia Organik” yang kami
buat berdasarkan refrensi yang kami ambil dari berbagai sumber,
diantaranya buku dan internet. Makalah ini diharapkan bisa menambah wawasan dan
pengetahuan yang selama ini kita cari. Kami berharap bisa dimafaatkan
semaksimal dan sebaik mugkin.
Tidak ada gading yang
tak retak, demikian pula makalah ini, oleh karena itu saran dan kritik yang
membangun tetap kami nantikan dan kami harapkan demi kesempurnaan makalah ini.
Semarang
, 17 September 2013
Penyusun
BAB 1
PENDAHULUAN
1.1.Latar
Belakang
Pada
umumnya, senyawa dalam jasad hidup terdiri dari beberapa unsur yaitu: karbon,
hidrogen,oksigen nitrogen dan disamping itu belerang dan fosfor. Kenyataan ini
membawa kita pada defenisi kimia organik, yaitu cabang ilmu kimia yang khusus
mempelajari senyawa karbon. Dengan demikian dalam penulisan makalah ini,
penulis berusaha untuk mengumpulkan materi-materi atau bahan yang sangat
mendukung dalam penyelesaian paper ini. Terutama tentang kimia organik dan
peranannya dalam kehidupan sehari-hari.
Serta kita dapat mengetahui kriteria-kriteria yang ada dalam kimia organik.
1.2
Tujuan
Tujuan pembuatan makalah ini adalah untuk
menambah wawasan kita dalam mempelajari mata kuliah kimia, mengetahui penerapan kimia organik dan manfaat kimia
organik dalam kehidupan.
1.3
Rumusan Masalah
·
Materi apa saja yang terdapat dalam
kimia organik?
·
Bagaimana penerapan kimia organik dalam
kehidupan?
·
Apa manfaat kimia organik dalam
kehidupan ?
1.4 Manfaat
·
Untuk menambah wawasan kita dalam
mempelajari kimia
·
Untuk mengetahui penerapan kimia organik
dalam kehidupan
·
Untuk mengetahui manfaat kimia organik
dalam kehidupan
·
Mempererat keakraban dengan teman satu
kelompok
·
Kebersamaan yang sangat erat dan
kerjasama antar kelompok
BAB 2
PEMBAHASAN
2.1 Sejarah Kimia
Sejarah perkembangan kimia organik
telah diawali sejak jaman dahulu dengan perkembangan teknik peleburan logam,
pencelupan tekstil, kaca, dan mentega untuk keju. Ini awal teknik kimia dari
hampir semua penemuan-empiris. Artinya, perkembangan penemuan ilmu kimia
diperoleh dari pengamatan atau bahkan dari kejadian yang tak diduga dan
kecelakaan. Pengalaman tentang penemuan diturunkan secara turun temurun ke
generasi berikutnya. Untuk contoh, karena tembaga ditemukan dalam keadaan logam
bebas, tembaga pertama kali ditempa hingga dihasilkan peralatan yang beraneka
ragam. Kemudian perkembangan berlanjut berdasar pengetahuan kemudian tembaga
dileburkan, yang mungkin salah satu logam pertama yang dipisahkan dari campuran
bijih logam. Empirisme mulai berkurang dengan filsuf Yunani yang memulai
diskusi pertama yang sistematis tentang sifat materi dan transformasi. Ada
banyak filosofi dan sekolah yang tumbuh di sekitar hidup para filsuf. Salah
satu yang menjadi daya tarik khusus ahli kimia yakni dari teori atomis.
Democritus (460-370 SM) mengemukakan gagasan atom. Democritus berpikir bahwa
atom adalah partikel padat dan bahwa atom ada dalam kekosongan tapi bisa
bergerak dan berinteraksi satu sama lain, dengan demikian, membentuk alam
berbagai sistem dunia. Namun, Aristoteles dan Plato menolak filsafat atom, dan
tidak sampai awal abad kesembilan belas Dalton mengusulkan awal dari teori atom
modern.
Socrates, Plato, dan Aristoteles
memiliki dampak terbesar pada filsafat Yunani. Socrates merasa bahwa
mempelajari sifat manusia dan hubungannya jauh lebih penting daripada
mempelajari ilmu pengetahuan alam. Dia melakukan pengamatan yang bermanfaat
bagi perkembangan selanjutnya dari ilmu pengetahuan dengan menekankan bahwa
definisi dan klasifikasi harus jelas, bahwa argumen logis dan ilmiah, dan
menjadi skeptisisme rasional. Plato mengadopsi filosofi bahwa ada empat elemen:
api, udara, air, dan bumi. Aristoteles menambahkan ke empat elemen empat
kualitas yang terkait: panas, dingin, basah, dan kering.
Dia percaya bahwa setiap elemen memiliki dua kualitas ini ditransmutasikan menjadi unsur lain
dengan mengubah kualitasnya. Untuk misalnya, bumi sudah kering dan dingin, tapi
bisa berubah menjadi api dengan mengubah kualitas untuk panas dan kering.
Teori-teori ini tetap penting selama hampir dua ribu tahun. Yang terpenting
adalah karya ilmiah yang terjadi di Alexandria. Sayangnya, sedikit dari karya
itu yang myenyentuh di bidang kimia. Saat itu di Alexandria, menjelang akhir
abad pertama SM, alkimia barat mulai berkembang. Alkimia adalah campuran
filsafat, agama, atau spiritual, ide, astrologi, dan keterampilan teknis
empiris.
Berdasarkan teori bahwa semua materi
terdiri dari api, udara, air, dan bumi dengan kualitas yang terkait dari panas,
dingin, basah dan kering dan dengan mengubah kualitas dari satu bentuk materi
maka bisa mengubahnya ke bentuk lain, para filsuf berpikir jika mereka adalah
sistem untuk mengubah materi dari satu bentuk ke bentuk lainnya dalam waktu
maka mereka bisa mendapatkan logam yang sempurna. Mereka tidak hanya bekerja
untuk membentuk logam sempurna tetapi juga untuk membentuk cairan kehidupan
yang akan memberi mereka kesempurnaan rohani.
Dari Alexandria, alkimia cepat
menyebar ke seluruh dunia. Untuk seribu lima ratus tahunberikutnya, banyak
praktisi yang membujuk donator kaya untuk mendukung usaha mereka dalam
penelitian dengan janji bahwa kekayaan tak terbatas hanya mengubah timah atau
besi menjadi emas atau perak. Banyak alkemis benar-benar percaya bahwa suatu
tempat di alam sana ada sebuah prosedur yang akan membentuk logam mulia dari bahan
dasar. Ketika mereka bekerja untuk menemukan prosedur, mereka belajar banyak
tentang ilmu pengetahuan, meskipun mereka bukan ilmuwan dalam arti modern.
Apa yang diberikan alkimiawan kepada
ilmu adalah dasar eksperimental dari mana muncul teori-teori kimia modern.
Karena alkemis menjanjikan prestasi kimia mungkin dan melakukan tidak mengikuti
metode ilmiah modern, sejarawan sering menyebut saat ini periode "zaman
kegelapan" ilmu pengetahuan. Namun, logika mereka cukup kuat. Tujuan
mereka untuk mengubah materi dari satu bentuk ke bentuk lainnya adalah hasil
dari melihat banyak perubahan dramatis yang mereka bisa lihat di alam. Untuk
Misalnya, dalam api, kayu hanya "menghilang" meninggalkan sejumlah
kecil abu. Dengan demikian, sebagai alkemia mengamati perubahan dramatis
seperti ini, mereka beralasan bahwa itu harus mudah untuk membuat jenis lain
dari perubahan-seperti mengubah timah menjadi emas. Mereka tidak memiliki cara
untuk mengetahui bahwa mengubah timah menjadi emas melibatkan jenis yang sama
sekali berbeda perubahan dibandingkan dengan menggunakan api untuk mengubah
kayu menjadi abu.
Bergerak ke arah kimia modern
membutuhkan waktu yang lama. Fisika dan obat-obatan telah memberikan dasar
eksperimental, tetapi pertama sikap filsuf terhadap alam harus berubah ke arah
yang lebih pendekatan induktif. René Descartes menganjurkan, hanya menerima
hal-hal yang dapat buktikan. Mungkin kendala terbesar untuk kimia modern adalah
identitas kimia. Ada kebutuhan untuk menggantikan empat elemen alkemi dengan
pemahaman atom. Para ilmuwan perlu memahami bahwa identitas substansi tetap
sama bahkan ketika zat yang menjadi bagian dari zat lain. Sebagai contoh,
tembaga selalu tembaga bahkan ketika dicampur dengan seng untuk membentuk
perunggu, paduan tembaga. Robert Boyle (1627-1691) tidak banyak yang harus
dilakukan jauh dengan pandangan dari empat elemen, serta memulai studi gas
(atau udara). Banyak ilmuwan mempelajari gas dan mampu mengisolasi terisolasi
sejumlah senyawa gas murni, tetapi mereka semua berpikir terbatas bahwa gas-gas
ini dianggap udara sangat murni atau udara sangat tidak murni.
Antoine Lavoisier (1743-1794)
akhirnya mengklasifikasikan kimia ke suatu ilmu yang berdiri sendiri sebagai
ilmu pengetahuan modern dengan pengakuan bahwa oksigen tidak hanya udara sangat
murni, hal ini merupakan elemen-benar terpisah. Pada awal abad kesembilan
belas, seperti ilmu kimia modern mulai berkembang, ahli kimia sebagian besar
mengabaikan kimia organik, melihatnya secara baik sebagai medis atau biologis
terkait karena hampir semua senyawa organik yang dikenal berasal dari organisme
hidup, baik tanaman dan hewan. Pengecualian untuk ini adalah Lavoisier, yang
sangat tertarik dalam kimia organik dan dianggap itu sebagai bagian dari ilmu
kimia. Dia melihat beberapa senyawa organik dan menemukan bahwa semua karbon
yang terkandung. Karena senyawa organik jauh lebih kompleks dan tidak stabil
daripada senyawa anorganik yang disintesis pada saat itu, ahli kimia tidak
sengaja disiapkan apapun dan, pada kenyataannya, berpikir bahwa mereka tidak
mungkin untuk mempersiapkan material organik. Mereka percaya bahwa senyawa ini
datang hanya dari organisme hidup. Artinya, pembentukan diketahui senyawa
organik, seperti urea, pati, minyak, dan gula, diperlukan beberapa
"kekuatan vital" yang dimiliki oleh organisme hidup. Dengan demikian,
organik kimia menjadi studi senyawa memiliki kekuatan vital, atau vitalisme.
Beberapa kimiawan merasa bahwa, karena "kekuatan vital," senyawa
organik tidak mengikuti aturan yang sama bahwa senyawa lain lakukan.
Tidak terpengaruh oleh sikap
mengenai kimia organik, Michel Chevreul memulai untuk mempelajari komposisi
lemak menggunakan proses penyabunan, atau pembuatan sabun. Pada 1816, Chevreul
memisahkan sabun menjadi beberapa senyawa organik murni dan menemukan bahwa
senyawa yang dipisahkannya sangat berbeda dari lemak yang ia mulai dengan hal
yang tidak sengaja. Untuk melakukan pekerjaannya, Chevreul pertama membuat
sabun. Dia mengulangi memproses berkali-kali membuat sabun dari beberapa sumber
lemak dan alkali. Kemudian, setelah ia terpisah dari sabun gliserin, ia
memisahkan sabun menjadi asam berbagai lemak. Dia menyebut senyawa asam lemak
karena ia telah diisolasi dari sabun, yang telah dibuat dari lemak hewan.
Sebelumnya orang tidak memiliki pemahaman bahwa reaksi kimia berlangsung selama
proses pembuatan sabun. Mereka berpikir bahwa sabun hanyalah kombinasi lemak
dan alkali. Sayangnya, ahli kimia lainnya membutuhkan waktu lama untuk mengakui
pentingnya kerja Chevreul itu.
Ahli kimia lain yang membawa
vitalisme ke arah kemajuan adalah Friedrich Wöhler dengan sintesis urea pada
tahun 1828-saat ia berkata, "tanpa penggunaan ginjal ". Reaksi
berikut adalah sintesis urea menggunakan bahan awal amonium hidroksida cair dan
sianogen. Tujuan Wöhler bukanlah untuk mensintesis urea, ia berusaha untuk
membuat cyanate amonium (NH4OCN), yakni suatu senyawa yang ia
butuhkan untuk penelitiannya. Bahkan, ia mungkin telah menjadi frustrasi karena
dia mencoba untuk membuat cyanate amonium dengan rute yang berbeda. Dia mencoba
mereaksikan perak cyanate dengan amonium klorida, penalarannya bahwa perak
klorida tidak larut dan akan mengendap dari larutan. Dia mencoba mereaksikan
cyanate dengan amonium hidroksida. Akhirnya, ia mencoba amonium hidroksida cair
dan sianogen. Tapi, setiap hasil yang menghasilkan substansi kristal putih yang
sama itu bukan yang produk diinginkan. Wöhler, namun, Wöhler membuat tanda
dalam sejarah kimia dengan memutuskan untuk mengidentifikasi zat yang tidak
diketahui ini. Setelah diidentifikasi zat tersebut adalah urea, Wöhler juga
mengakui pentingnya penemuannya. Karena itu Wöhler menulis pada tahun 1828
penelitian memberikan hasil yang tak terduga. yang lebih penting karena memberi
perubahan contoh membuat produksi zat organik dari bahan anorganik.
Chevreul dan Wöhler telah mengubah
studi organik kimia selamanya. Ahli kimia lainnya melihat pekerjaan yang telah
dilakukannya Chevreul dan Wöhler, mereka melihat bahwa ahli kimia memang bisa
mensintesis senyawa karbon tanpa organisme hidup. Mereka kemudian mulai membuat
senyawa karbon dan mempelajarinya. Segera setelah itu banyak ahli kimia telah
mencapai keberhasilan yang luar biasa dalam metode baru dari sintesis senyawa
organik. Tak pelak lagi, seseorang akan mengambil perkembangan baru dari
penelitian laboratorium kimia organik dan menemukan cara untuk memasarkannya.
William Henry Perkin adalah orang pertama yang melakukannya. Pada tahun 1856,
pada usia 18 tahun, saat berlibur dari Royal College London, Perkin sedang
bekerja di laboratorium rumahnya. Sementara mencoba untuk membuat kina,
pekerjaan yang tidak diselesaikan sampai tahun 1944, ia sengaja disintesis
pewarna ungu muda sekarang disebut Perkin. Tahun berikutnya, dengan menggunakan
uang yang dipinjam dari ayahnya, ia membangun sebuah pabrik dan memasarkan baru
pewarna. Dari sana, ia bekerja dengan tar batubara dan menemukan bahwa tar
batubara adalah sumber yang kaya bahan awal untuk berbagai pewarna baru.
Langkah lain dalam kemajuan kimia
organik adalah pengeboran sumur minyak pertama di Pennsylvania pada tahun 1859.
Minyak dipompa dari sumur menyediakan sumber baru, murah, dan berlimpah senyawa
karbon. Saat ini industri petrokimia memasok baku bahan untuk ribuan produk
yang berbeda, termasuk berbagai keperluan dari bahan peledak dan bahan bakar
untuk farmasi dan pertanian bahan kimia.
Pada tahun 1895, Perusahaan Bayer
dari Jerman mendirikan industri farmasi. Kemudian pada 1899, perusahaan mulai
memasarkan aspirin, sebagai hasil dari karya Felix Hoffmann. Hoffmann belajar
bagaimana mempersiapkan aspirin dari asam salisilat alami. Selama ratusan
tahun, orang telah mengunyah kulit pohon willow untuk meringankan rasa sakit.
Kulit pohon willow mengandung asam salisilat analgesik. Aspirin adalah asam
salisilat unggul sebagai analgesik karena menghasilkan obat yang kurang berefek
samping iritasi pada lambung dan efektif memperlakukan rasa sakit. Pada awal
kimia, ahli kimia belajar banyak tentang senyawa sederhana yang biasanya tidak
ditemukan dalam sistem hidup, tetapi mereka belajar sedikit tentang senyawa
organik yang ditemukan dalam sistem kehidupan. Mereka terlalu kompleks untuk
alat analisis sederhana yang tersedia di abad kesembilan belas dan kedua puluh
awal abad. Dengan demikian, kemajuan lambat dalam memahami kimia sistem
kehidupan. Perkembangan selanjutnya dari alat analisis yang kuat membuat
wawasan molekul biologis penting menjadi banyak dan membuka daerah baru untuk
penelitian ilmiah.
2.2
Pengertian Kimia Organik
Kimia organik
adalah salah satu bidang ilmu kimia yang mempelajari struktur, sifat, dan
komposisi suatu senyawa. Kimia organik juga sering disebut sebagai kimia
karbon, karena unsur yang dipelajari dalam kimia organik adalah unsur yang
mengandung karbon, hidrogen, oksigen, biasanya dengan tambahan nitrogen,
belerang, dan fosfor. Salah satu contoh senyawa organik adalah TNT
(trinitrotoluena) yang digunakan sebagai bahan peledak. TNT tersusun atas
atom-atom karbon, hidrogen, oksigen, dan nitrogen. Di bawah ini adalah struktur
dua dan tiga dimensi (versi balls and sticks) dari senyawa TNT. Atom
hitam adalah karbon, abu-abu adalah hidrogen, merah adalah oksigen, dan biru
adalah nitrogen.
Setiap
makhluk hidup tersusun atas senyawa organik. Diambil istilah organik karena
dahulu kala banyak senyawa yang disintesis dari makhluk hidup, seperti
selulosa, pati, lemak, dll.
2.3
Gugus Fungsi dalam Kimia Organik
Salah
satu bahasan dalam kimia organik, yang membedakan dengan kimia anorganik adalah
adanya sebuah pola yang disebut deret homolog. Setiap senyawa organik mempunyai
gugus yang spesifik dimana setiap gugus tersebut berbeda sifat dan
reaktivitasnya. Inilah yang disebut gugus fungsional. Gugus fungsi adalah suatu
atom atau kumpulan atom yang melekat pada suatu senyawa dan berperan memberikan
sifat yang khas pada senyawa.
Semua
senyawa organik yang mempunyai gugus fungsional yang sama akan ditempatkan pada
deret homolog yang sama. Berdasarkan gugus fungsi, dapat dibuat klasifikasi
senyawa organik yang memudahkan kimia organik untuk dipelajari.
2.4
Materi Kimia Organik
2.4.1 Alkana
2.4.1.1 Pengertian Alkana
Senyawa organik yang paling
sederhana adalah hidrokarbon. Hidrokarbon hanya terdiri dari dua unsur, yaitu
karbon (C) dan hidrogen (H). Hidrokarbon jenuh atau yang disebut dengan alkana
adalah hidrokarbon yang keseluruhan ikatannya adalah ikatan tunggal.
Masing-masing karbon membentuk empat ikatan dan masing-masing hidrogen
membentuk satu ikatan dengan karbon. Ikatan pada masing-masing hidrokarbon
adalah tetrahedralReaksi
Terhadap Alkana
Alkana sangat tidak reaktif terhadap
sebagian besar pereaksi. Alkana merupakan senyawa nonpolar dan hanya memiliki
ikatan-ikatan sigma yang kuat. Alkana dapat bereaksi dengan oksigen dan halogen
pada kondisi tertentu. Inilah beberapa reaksi yang bisa dilakukan terhadap
senyawa golongan alkana.
2.4.1.2 Tata Nama Alkana
·
Nama induk alkana diambil dari rantai
terpanjang
·
Jika ada dua atau lebih rantai yang panjangnya
sama, maka diambil yang mempunyai cabang terbanyak.
·
Rantai karbon dihitung dari cabang
terdekat.
·
Jika ada dua macam cabang yang dekatnya
sama, maka dihitung dari cabang terdekat berikutnya.
·
Jika ada cabang yang sama, maka ada
awalan sesuai dengan jumlah cabang yang sama, yaitu di-, tri- tetra-
berturut-turut untuk dua, tiga, dan empat cabang yang sama.
2.4.1.3 Reaksi Terhadap Alkana
·
Oksidasi
Alkana bila
bereaksi dengan oksigen dalam jumlah yang memadai (teroksidasi sempurna)
membentuk CO2 dan H2O disertai pembebasan panas. Contoh:
CH4 + 2 O2 →
CO2 + 2H2O + panas.
·
Halogenasi
Alkana bereaksi
dengan halogen di bawah pengaruh panas atau sinar ultraviolet. Contoh:
CH4 + Cl2 →
CH3Cl + HCl
Pada contoh reaksi di atas terjad
ipenggantian satu atom H pada metana oleh atom halogen. Reaksi ini termasuk
reaksi substitusi dan karena substitusinya halogen, maka disebut dengan
halogenasi.
·
Nitrasi
Reaksi alkana
dengan HNO3 pada suhu 150-475˚ C mengakibatkan terjadinya substitusi
atom H pada alkana oleh gugus -NO2 (gugus nitro). Reaksi substitusi
semacam ini dinamakan reaksi nitrasi,dan secara umum dituliskan dengan
persamaan reaksi:
R-H + HO-NO2 → R-NO2
+ H2O
Seperti halnya
halogenasi, atom-atom H dalam alkana berbeda laju reaksinya dalam nitrasi
sehingga hasil nitrasi cenderung membentuk campuran. Contoh:
CH3CH2CH3
+ HNO3 → CH3CH2CH2NO2 +
CH3CH(NO2)CH3
·
Sulfonasi
Reaksi alkana dengan asam sulfat pekat
berasap (oleum) menghasilkan asam alkana sulfonat dan dituliskan dengan
persamaan reaksi umum:
R-H + HO-SO3H
→ RSO3H + H2O
Dalam reaksi di
atas terjadi substitusi satu atom H pada alkana oleh gugus -SO3H dan
subsritusi ini dinamakan sulfonasi.
2.4.1.4 Sifat Fisik Alkana
Alkana merupakan suatu senyawa organik.
Alkana merupakan suatu hidrokarbon yang bersifat jenuh, dikarenakan tidak
mempunyai ikatan rangkap. Alkana hanya terdiri dari atom karbon dan
hidrogen dengan rumus empiris CnH2n+2. Di sini akan
dibahas sifat-sifat fisik dari senyawa alkana pada umumnya.
2.4.1.5 Wujud
Alkana
1.
Semua alkana tidak berwarna dan
memiliki bau yang khas.
2.
Alkana rantai pendek (C1
sampai C4) berupa gas, rantai sedang (C3 sampai C17)
berupa cairan dan jika lebih panjang berbentuk padatan.
3.
Titik didih alkana meningkat seiring
kenaikan berat molekul. Hal ini dikarenakan meningkatnya gaya van der Waals
sebanding dengan kenaikan berat molekul.
4.
Cabang alkana menyebabkan penurunan luas
permukaan yang mengakibatkan penurunan gaya van der Waals. Itulah sebabnya
titik didih pentana > isopentana > neopentana
5.
Titik leleh alkana tidak menunjukkan
keteraturan. Alkana dengan jumlah atom karbon genap memiliki titik leleh lebih
tinggi dibandingkan yang mempunyai jumlah atom karbon ganjil.
6.
Kecenderungan abnormal pada titik leleh
mungkin karena alkana dengan atom karbon ganjil memiliki atom karbon di sisi
berlawanan. Jadi alkana dengan atom karbon genap dapat dikemas erat dalam kisi
kristal membuat gaya tarik antarmolekul menjadi lebih besar.
2.4.1.6 Isomer
Struktur Alkana
Senyawa-senyawa yang mempunyai rumus
molekul sama tetapi rumus strukturnya berbeda (dalam hal terikatnya atom-atom
dalam molekul) disebut isomer-isomer struktur.
Contoh Isomer Struktur
Misalnya alkana
dengan rumus molekul C4H10 mempunyai dua buah isomer
struktur, yang masing-masing diberi nama butana dan 2-metilpropana (isobutana).
Butana dan 2-metilpropana adalah dua senyawa yang berbeda strukturnya dan
mempunyai sifat-sifat fisika dan kimia yang berbeda pula.
2.4.1.7 Macam-Macam Alkana
·
Alkana Rantai Lurus
Rumus umum alkana adalah CnH2n+2
dimana n adalah jumlah atom karbon pada molekul alkana. Ada dua buah
cara untuk menulis rumus struktur. Sebagai contoh, butana dapat dituliskan
sebagai CH3CH2CH2CH3 atau CH3(CH2)2CH3.
Tabel 2.1 Macam-macam Alkana
Jumlah
Karbon
|
Nama
|
Rumus
Molekul
|
Rumus
Struktur
|
1
|
Metana
|
CH4
|
CH4
|
2
|
Etana
|
C2H6
|
CH3CH3
|
3
|
Propana
|
C3H8
|
CH3CH2CH3
|
4
|
Butana
|
C4H10
|
CH3CH2CH2CH3
|
5
|
Pentana
|
C5H12
|
CH3CH2CH2CH2CH3
|
6
|
Heksana
|
C6H14
|
CH3(CH2)4CH3
|
7
|
Heptana
|
C7H16
|
CH3(CH2)5CH3
|
8
|
Oktana
|
C8H18
|
CH3(CH2)6CH3
|
9
|
Nonana
|
C9H20
|
CH3(CH2)7CH3
|
10
|
Dekana
|
C10H22
|
CH3(CH2)8CH3
|
·
Alkana
Bercabang
Ø Cabang
(substituen) yang mempunyai cabang, dinomori dari karbon substituen yang
melekat pada rantai induk.
Ø Penomoran
substituen dimulai dari karbon yang melekat pada rantai induk.
Ø Keseluruhan
nama dari cabang substituen ditulis dalam kurung, dengan didahului nomor yang
mencerminkan induk yang mana karbon itu bergabung.
Ø Substituen
ditulis urut abjad. Untuk mengurutkan sesuai abjad, abaikan awalan (di-, tri,
tetra-) tetapi jangan abaikan posisi seperti iso- dan tert-
·
Alkana
Siklis
Ø Rantai
induk ditentukan dari karbon yang membentuk cincin terbesar (misal, sikloalkana
adalah sikloheksana)
Ø Ketika
dua cincin bergabung, cincin yang lebih besar adalah yang menjadi rantai induk,
sedangkan yang kecil menjadi cabang sikloalkil.
2.4.1.8 Penggunaan Alkana
Senyawa alkana dekat dengan kehidupan
manusia. Penerapan senyawa alkana dalam kehidupan sehari-hari adalah sebagai
berikut:
·
Metana untuk bahan bakar roket
·
Butana untuk pengisi korek api
·
Pentana banyak digunakan untuk kebutuhan
industri
·
Heksana dapat digunakan untuk
mengisolasi senyawa alam yang sifatnya non polar
·
Pentana (bensin) digunakan untuk
kendaraan bermotor.
·
Iso-oktana adalah bensin dengan kualitas
tinggi (biasa disebut pertamax)
·
Sebagai bahan pembuatan polimer
·
Sebagai intermediet dalam sintesis
senyawa organik
2.4.1.9 Isomer Cis-Trans
Isomer sistem cis-trans adalah cara yang paling umum
digunakan untuk menujukkan konfigurasi alkena. Cis mengandung pengertian bahwa
substituen terletak pada bidang yang sama, sedangkan trans mengandung
pengertian bahwa substituen terletak pada bidang yang berseberangan. Dengan
sistem ini tidak lagi dijumpai keraguan isomer manakah yang diberi nama
cis-2-butena dan manakah trans-3-heksena.
Untuk alkena yang lebih kompleks,
orientasi atom-atom pada rantai utama menentukan apakah alkena termasuk cis
atau trans. Misalnya, rumus struktur isomer cis-3,4-dimetil-2-pentena. Pada
contoh ini, atom-atom karbon rantai utama nomor 1 dan 4 terletak pada sisi yang
sama terhadap ikatan rangkap, sehingga diberi nama cis.
2.4.2 Alkena
2.4.2.1 Pengertian Alkena
Alkena merupakan salah satu senyawa
hidrokarbon alifatik yang bersifat tidak jenuh, tetapi cukup bersifat reaktif.
Istilah yang digunakan adalah tidak jenuh, yang menandakan bahwa alkena
mengandung atom hidrogen yang kurang dari jumlah semestinya, jika dihubungkan
dengan jumlah atom karbonnya.
Gugus fungsi alkena yang utama adalah
adanya ikatan rangkap dua antar karbon (C=C). Gugus fungsi ini sangat mempengaruhi
reaksi pada golongan alkena. Secara umum, reaksi yang dapat terjadi pada alkena
dapat dikategorikan menjadi dua jenis, yaitu reaksi pada ikatan rangkap dan
reaksi di luar ikatan rangkap. Reaksi alkena yang terjadi pada ikatan rangkap
dinamakan reaksi adisi, sedangkan di luar katan rangkap dinamakan reaksi
substitusi.
Hidrokarbon alifatik tak jenuh dapat
juga mengandung lebih dari satu ikatan rangkap, sebagai contoh adalah senyawa
alkadiena. Alkadiena adalah hidrokarbon alifatik tak jenuh yang mengandung dua
buah ikatan rangkap.
2.4.2.2 Tata Nama Alkena
·
Nama IUPAC Alkena
Menurut aturan
IUPAC, tata nama alkena berasal dari alkana
yang berakhiran -ana menjadi alkena yang berakhiran -ena. Sebagai contoh yang
sederhana, 1-pentena mempunyai rumus CH2=CHCH2CH2CH3,
sedangkan 2-pentena mempunyai rumus struktur CH3CH=CHCH2CH3.
Pemberian angka 1 dan 2 di depan nama pentena tersebut tentu saja merujuk pada
posisi ikatan rangkap dua dalam senyawa. Karbon-karbon dalam alkena yang rumit
dinamai sedemikian rupa sehingga karbon yang berikatan rangkap dinomori dengan
nomor yang paling rendah. Perhatikan senyawa berikut ini:
Pada senyawa
3-metil-2-propil-1-pentena di atas, yang menjadi rantai utama adalah yang
mempunyai ikatan rangkap (terdiri dari 5 atom karbon). Maka senyawa tersebut
dinamai dengan 1-pentena sesuai dengan jumlah rantai induknya.
·
Nama Trivial Alkena
Nama trivial
adaah nama umum yang diberikan kepada beberapa struktur khusus alkena. Sebagai
contoh, etena mempunyai nama trivial etilena; propena mempunyai nama trivial
propilena; dan 2-metilpropena mempunyai nama trivial isobutilena.
Ada juga nama
gugus fungsi trivial alkena yang didasarkan pada kedudukan dan jumlah rantai
alkena. Sebagai contoh gugus alkenil CH2= diberi nama metilena;
gugus fungsi CH2=CH- diberi nama vinil; dan CH2=CH-CH2
diberi nama alil.
2.4.2.3 Struktur Alkena
Alkena merupakan hidrokarbon tidak jenuh
dengan sebuah ikatan rangkap. Suatu alkena mengikuti rumus umum CnH2n.
Sebagai contoh adalah etena yang mempunyai rumus molekul C2H4
dan propena yang mempunyai rumus molekul C3H6. Inilah
rumus struktur etena dan propena:
Berdasarkan teori tolakan pasangan
elektron valensi (Valence Shell Electron Pair Repulsion, VSEPR), dapat
diramalkan bahwa ikatan antar karbon membentuk sudut sekitar 120º, walaupun
nyatanya tidak selalu tepat demikian. Pada gambar di atas, etena mempunyai
sudut ikatan sebesar 121,7º, sedangkan sudut ikatan pada propena adalah 124,7º.
Besarnya sudut ikatan ini dipengaruhi oleh besarnya gugus yang terikat oleh
atom karbon yang mempunyai ikatan rangkap. Sudut akan semakin besar jika gugus
yang diikat juga semakin besar.
2.4.2.4 Manfaat Alkena
Penggunaan alkena dalam kehidupan
adalah:
·
Bahan pembuatan etanol dan etilen
glikol.
·
Bahan pembuatan plastik seperti
polietilen
·
Bahan pematangan buah seperti nanas,
apel, dan jeruk.
2.4.3 Alkuna
2.4.3.1 Pengertian Alkuna
Alkuna adalah
suatu golongan hidrokarbon alifatik yang mempunyai gugus fungsi berupa ikatan
ganda tiga karbon-karbon (-C≡C-). Seperti halnya ikatan rangkap dalam alkena,
ikatan ganda tiga dalam alkuna juga disebut ikatan tidak jenuh. Ketidakjenuhan
ikatan ganda tiga karbon-karbon lebih besar daripada ikatan rangkap. Oleh
karena itu kemampuannya bereaksi dengan pereaksi-peraksi yang dapat bereaksi
dengan alkena juga lebih besar. Hal inilah yang menyebabkan golongan alkuna
memiliki peranan khusus dalam sintesis senyawa organik.
2.4.3.2 Sifat Fisika dan Kimia Alkuna
Wujud Alkuna
Tiga alkuna dengan rantai anggota
terpendek (etuna, propuna, dan butuna) merupakan gas tak berwarna dan tak
berbau. Adanya pengotor berupa gas fosgen (ClCOCl), etuna (asetilena) berbau
seperti bawang putih. Delapan anggota selanjutnya berwujud cair, dan jika rantai
semakin panjang maka wujud alkuna adalah padatan pada tekanan dan temperatur
standar. Semua alkuna mempunyai massa jenis lebih kecil daripada air.
Kelarutan Alkuna
Alkuna tidak larut dalam air, namun
cukup larut dalam pelarut organik seperti benzena, eter, dan karbon
tetraklorida.
Titik Leleh dan Titik Didih Alkuna
Titik leleh dan titik didih alkuna semakin meningkat
seiring dengan kenaikan massa molekul. Selain itu, titik leleh dan titik didih
alkuna dipengaruhi oleh percabangan, seperti halnya alkana dan alkena.
2.4.3.3 Penggunaan Alkuna
Manfaat alkuna dalam kehidupan
adalah:
1. Gas
asetilena (etuna) digunakan untuk bahan bakar las. Ketika asetilena dibakar
dengan oksigen maka dapat mencapai suhu 3000º C. Suhu tinggi tersebut mampu
digunakan untuk melelehkan logam dan menyatukan pecahan-pecahan logam.
2. Asetilena
terklorinasi digunakan sebagai pelarut. Asetilena klorida juga digunakan untuk
bahan awal pembuatan polivinil klorida (PVC) dan poliakrilonitril.
3. Karbanion
alkuna merupakan nukleofil yang sangat bagus dan bisa digunakan untuk menyerang
senyawa karbonil dan alkil halida untuk melangsungkan reaksi adisi. Dengan
demikian sangat penting untuk menambah panjang rantai senyawa organik.
2.4.4 Alkohol
2.4.4.1 Pengertian Alkohol
Alkohol adalah
senyawa organik yang mengandung gugus fungsi hidroksi (-OH). Alkohol bisa
berasal dari alkana, alkena, maupun alkuna dengan adanya pergantian gugus alkil
dengan gugus hidroksi pada atom karbon jenuh.
Rumus umum alkohol adalah R-OH, dimana R adalah gugus alkil, alkenil, atau alkunal. Pada kasus substitusi alkena dan alkuna hanya terjadi pada karbon jenuh (karbon yang tak memiliki ikatan rangkap). Sebagai contoh, propanol memiliki rumus struktur CH3-CH2-CH2-OH. Sedangkan 2-propenol memiliki rumus struktur CH2=CH-CH2-OH. Dan 2-propunol memiliki rumus struktur CH≡C-CH2-OH.
Rumus umum alkohol adalah R-OH, dimana R adalah gugus alkil, alkenil, atau alkunal. Pada kasus substitusi alkena dan alkuna hanya terjadi pada karbon jenuh (karbon yang tak memiliki ikatan rangkap). Sebagai contoh, propanol memiliki rumus struktur CH3-CH2-CH2-OH. Sedangkan 2-propenol memiliki rumus struktur CH2=CH-CH2-OH. Dan 2-propunol memiliki rumus struktur CH≡C-CH2-OH.
Jika gugus
hidroksi digantikan oleh hidrogen pada karbon tak jenuh, alkohol tidak akan
dapat terbentuk. Sebagai gantinya, maka akan terjadi proses tautomerisasi.
Sebagai contoh, penggantian gugus hidroksi pada karbon terminal menjadi
hidrogen pada 1-propena akan menghasilkan enol yang tak stabil yang
bertautomerisasi menjadi keton.
2.4.4.2 Tata Nama Alkohol
·
Tata Nama IUPAC Alkohol
Nama sistem
IUPAC untuk senyawa alkohol disesuaikan dengan alkana induknya. Perbedaannya,
jika dalam alkana diakhiri dengan -a, maka untuk alkohol diakhiri dengan -ol.
Sebagai contoh, propana dengan akhiran -ol akan menjadi propanol. Aturan tata
nama alkohol menurut IUPAC adalah sebagai berikut:
1. Ambil
rantai paling panjang yang mempunyai gugus hidroksi (-OH). Nama induk alkohol
berasal dari nama alkana pada panjang rantai yang sama dengan menggantikan
akhiran -a menjadi akhiran -ol. Perhatikan rumus struktur propanol:
2. Urutkan
rantai induk sehingga atom karbon yang mengikat gugus hidroksi mempunyai nomor
sekecil mungkin. Letakkan posisi gugus hidroksi di depan nama induk.
Tentukan posisi dan nama gugus
fungsi lain selain gugus hidroksi. Sebagai contoh:
·
Tata Nama Trivial Alkohol
Nama trivial
alkohol dinyatakan dengan nama gugus fungsi alkil yang mengikat gugus hidroksi
diikuti dengan kata alkohol. Dengan demikian etanol yang mempunyai rumus
struktur CH3CH2OH mempunyai nama trivial etil
alkohol.
2.4.4.3 Sifat Fisika Alkohol
Alkohol
mengandung gugus polar yaitu gugus hidroksi (-OH) yang bersifat hidrofilik dan
juga mengandung gugus nonpolar yaitu gugus alkil (-R) yang bersifat lipofilik.
Hasil dari susunan ini, ketika alkohol mempunyai jumlah rantai karbon yang
kecil, maka alkohol akan bersifat polar dan akhirnya dapat larut dalam air.
Semakin panjang rantai alkil, kelarutan
alkohol dalam air akan semakin kecil.
Dengan gugus -OH, alkohol mampu
membentuk ikatan hidrogen
pada dirinya sendiri, alkohol lain, molekul netral, maupun anion. Inilah
ilustrasi ikatan hidrogen pada metanol.
Gambar 2.1 Struktur hidrogen pada
metanol
Pembentukan ikatan
ini menyebabkan titik didih abnormal jika dibandingkan dengan molekul organik
dengan jumlah rantai karbon yang sama. Inilah perbandingan sifat fisik alkohol
dan kelarutan dalam air dibandingkan dengan senyawa lain yang mempunyai jumlah
rantai karbon yang sama, seperti pada haloalkana.
Tabel 2.2 Perbandingan sifat fisik
alkohol dan kelarutan dalam air dibandingkan dengan senyawa lain.
Rumus
Struktur
|
Nama
IUPAC
|
Nama
Umum
|
Titik
Leleh (ºC)
|
Titik
Didih (ºC)
|
Kelarutan
dalam H2O pada 23ºC
|
CH3OH
|
Metanol
|
Metil
alkohol
|
-97,8
|
65,0
|
Tak
terbatas
|
CH3Cl
|
Klorometana
|
Metil
klorida
|
-97,7
|
-24,2
|
0,74
g/100 mL
|
CH4
|
Metana
|
-182,5
|
-161,7
|
3,5
mL (gas)/ 100 mL
|
|
CH3CH2OH
|
Etanol
|
Etil
alkohol
|
-114,7
|
78,5
|
Tak
terbatas
|
CH3CH2Cl
|
Kloroetana
|
Etil
klorida
|
-136,4
|
12,3
|
0,447
g/100 mL
|
CH3CH3
|
Etana
|
-183,3
|
-88,6
|
4,7
mL (gas)/ 100 mL
|
|
CH3CH2CH2OH
|
1-Propanol
|
Propil
alkohol
|
-126,5
|
97,4
|
Tak
terbatas
|
CH3CH2CH3
|
Propana
|
-187,7
|
-42,1
|
6,5
mL (gas)/ 100 mL
|
|
CH3CH2CH2CH2OH
|
1-Butanol
|
Butil
alkohol
|
-89,5
|
117,3
|
8,0
g/100 mL
|
CH3(CH2)4OH
|
1-Pentanol
|
Pentil
|
-79
|
138
|
2,2
g/100 mL
|
2.4.4.4 Sifat
Kimia Alkohol
Alkohol adalah
molekul polar dengan adanya gugus -OH. Gugus fungsi -OH dapat melepaskan proton
pada larutan dan dengan demikian alkohol bersifat asam. Pada kasus lain, gugus
-OH dapat digantikan. Jadi, reaksi dalam alkohol dapat diklasifikasikan menjadi
reaksi yang melibatkan hidrogen asam dan yang melibatkan gugus hidroksi.
2.4.4.5 Reaksi Terhadap Alkohol
Alkohol
merupakan senyawa organik yang mengandung gugus alkil dan gugus hidroksil
(-OH). Kedua gugus fungsi dalam alkohol dapat bereaksi dengan beberapa reagen.
Reaksi-reaksi yang dapat terjadi pada alkohol adalah:
Penggantian
Hidrogen dalam Gugus Hidroksi
Hidrogen dalam gugus -OH alkohol dapat
digantikan oleh logam aktif, gugus alkali, dan gugus asam.
Penggantian oleh Logam Aktif
Dengan logam Na,
alkohol membentuk garam alkoksida disertai pembebasan hidrogen. Contoh:
2 CH3OH + 2 Na → 2 CH3ONa
+ H2
Dalam reaksi ini,
laju reaksi alkohol 1° > alkohol 2° > alkohol 3°, sedangkan garam yang
terbentuk dapat terhidrolisis dan menghasilkan alkohol kembali.
CH3ONa + H2O
→ CH3OH + NaOH
Penggantian oleh Gugus Alkil
Reaksi ini
terjadi bila alkohol diubah terlebih dahulu menjadi garam alkoksi dan kemudian
direaksikan dengan alkil halida.
2 C2H5OH + 2
Na → C2H5ONa + H2
C2H5ONa + C2H5I
→ C2H5-O-C2H5 + NaI
Penggantian oleh Gugus Asam
Reaksi
penggantian ini dapat berlangsung bila alkohol direaksikan dengan asam,
anhidrida asam, atau klorida asam, dan semuanya menghasilkan ester.
C2H5OH + CH3COOH
→ CH3COOC2H5 + H2O
Dalam reaksi tersebut, hasil samping air
dibentuk oleh atom H dari alkohol dan gugus OH dari asam. Tetapi bila digunakan
alkohol tersier yang melepaskan gugus OH adalah alkohol, sedangkan asamnya
melepaskan H.
Penggantian
Gugus Hidroksil (OH)
Gugus -OH
alkohol dapat digantikan oleh atom halogen bila alkohol direaksikan dengan
fosfor halida (PX3 atau PX5). Contoh:
3 C2H5OH + PI3
→ C2H5I + H2PO3
C2H5OH + PI5
→ C2H5I + HI + POI3
Reaksi
penggantian serupa terjadi bila alkohol direaksikan dengan asam halida (HX).
Contoh:
C2H5OH + HBr
→ C2H5Br + H2O
Dalam reaksi alkohol dengan asam-asam
halida, laju reaksi yang paling besar adalah pada alkohol tersier, sedangkan
pada alkohol sekunder dan alkohol primer laju reaksinya semakin menurun. Contoh
yang dapat dikemukakan untuk fakta ini adalah reaksi t-butil alkohol
dengan HCl pekat hanya memerlukan waktu beberapa menit dengan kuantitas yang
besar pula.
Reaksi
Oksidasi
Reaksi oksidasi alkohol ditentukan oleh
jenis alkoholnya. Pada oksidasi alkohol primer diperoleh aldehida, alkohol
sekunder menghasilkan keton, dan pada alkohol tersier dihasilkan campuran asam
karboksilat dan keton yang masing-masing mengandung atom C lebih sedikit
daripada alkohol asalnya.
2.4.4.6 Jenis-jenis Alkohol
Klasifikasi alkohol adalah sebagai
berikut:
Alkohol Primer
Jika gugus fungsi hidroksi terikat pada
atom karbon yang hanya mengikat satu atom karbon yang lain, maka senyawa
tersebut dinamakan alkohol primer. Contoh yang paling sederhana adalah etanol.
Metanol bukan alkohol primer karena atom karbon yang mengikat gugus -OH tidak
mengikat karbon lain.
Alkohol Sekunder
Jika gugus fungsi hidroksi terikat pada
atom karbon yang mengikat dua atom karbon yang lain, maka senyawa
tersebut dinamakan alkohol sekunder. Contoh alkohol sekunder adalah 2-propanol.
Alkohol Tersier
Jika gugus fungsi hidroksi terikat pada
atom karbon yang mengikat tiga atom karbon yang lain, maka senyawa tersebut
dinamakan alkoholtersier. Contoh senyawa alkohol tersier adalah
2-metil-2-propanol.
Vinil Alkohol
Vinil alkohol adalah senyawa yang
mempunyai gugus hidroksi yang terikat pada atom karbon berikatan rangkap dua.
Contoh senyawa vinil alkohol adalah 2-propenol.
Benzil Alkohol
Benzil alkohol
adalah senyawa yang mempunyai gugus hidroksi yang terikat pada gugus benzil.
Gugus benzil mempunyai rumus C6H5-CH2-.
Alkohol Dihidrat
Alkohol dihidrat
adalah senyawa yang mengandung dua gugus hidroksi. Contoh alkohol dihidrat
adalah etilen glikol.
Alkohol Trihidrat
Alkohol triidrat
adalah senyawa yang mengandung tiga gugus hidroksi. Contoh alkohol trihidrat
adalah gliserol.
2.4.4.7 Manfaat Alkohol
Alkohol sangat
banyak peranannya untuk kehidupan manusia. Penggunaan alkohol antara lain:
1. Etanol
digunakan sebagai bahan antiseptik, pelarut parfum, bahan bakar, dan campuran
minuman keras.
2. Campuran
antara metanol dan metilen biru membentuk spiritus untuk bahan bakar.
3. Dapat
digunakan untuk pengawetan di bidang medis (selain formalin).
4. Alkohol
merupakan pelarut yang sangat baik.
5. Etilen
glikol bermanfaat untuk pembuatan lem serbaguna.
2.4.5 Eter
2.4.5.1 Pengertian Eter
Eter adalah nama
segolongan senyawa organik yang mengandung unsur-unsur C, H, dan O dengan rumus
umum R-O-R'. Bila rumus umum ini dikaitkan dengan rumus air (HOH), maka eter
dapat dianggap sebagai turunan dialkil dari senyawa air.
Eter dapat
digilongkan menjadi dua jenis, yaitu eter simetris dan eter asimetris. Kalau
dalam rumus umum eter R = R', maka eter tersebut dinamakan eter sederhana atau
eter simetrik. Tetapi bila R ≠ R', dinamakan eter campuran atau eter asimetrik.
Di samping yang mempunyai gugus alkil (R) terdapat pula eter yang mengandung
gugus aril (Ar) yang rumus umumnya dinyatakan dengan Ar-O-Ar' atau Ar-O-'R.
Di antara eter
dan alkohol
terdapat isomeri gugus fungsi dalam arti keduanya mempunyai rumus molekul yang
sama tetapi gugus fungsinya berbeda. Contoh untuk isomeri fungsi di antara eter
dan alkohol ini adalah CH3-O-CH3 dan CH3CH2OH. Perbedaan gugus fungsi tersebut
mengakibatkan adanya perbedaan sifat-sifat fisika dan kimia pada eter dan
alkohol.
2.4.5.2 Tata Nama Eter
·
Tata Nama IUPAC
Menurut tata
nama IUPAC, eter diberi nama sebagai alkoksialkana, dalam arti bahwa eter
dipandang sebagai turunan alkoksi suatu alkana.
Contohnya adalah metoksimetana, metoksietana, dan 2-metoksipentana yang rumus
strukturnya berurutan adalah sebagai berikut:
Bila senyawa
yang menurunkannya adalah alkena, maka nama yang diberikan adalah
alkoksialkena. Sebagai contoh adalah 1-metoksipropena yang mempunyai rumus CH3OCH=CHCH3.
Eter yang memngandung
gugus aril dinamakan alkoksiarena. Sebagai contoh adalah metoksibenzena yang
rumus strukturnya sebagai berikut:
·
Tata Nama Trivial
Tata nama
trivial untuk senyawa eter sangat sederhana dengan menyebutkan nama-nama gugus
yang terikat pada atom oksigen dan kemudian ditambahkan kata eter. Contohnya
adalah CH3OCH2CH3 diberi nama etil metil eter,
sedangkan CH3CH2OCH2CH3 diberi nama
dietil eter.
Eter merupakan
suatu senyawa organik yang tidak terlalu reaktif. Dengan kata lain, eter hanya
dapat mengalami reaksi khusus. Reaksi terhadap eter adalah:
Reaksi
Oksidasi Eter
Dengan campuran
(K2Cr2O7 + H2SO4), eter mengalami oksidasi dengan hasil seperti pada oksidasi
alkohol asalnya. Sebagai contoh, dietil eter (yang dibuat dari etanol) bila
direaksikan dengan (K2Cr2O7 + H2SO4) menghasilkan asetaldehida.
C2H5-O-C2H5 → 2 CH3CHO
Reaksi Eter dengan Asam
Dengan HI Dingin
Dengan asam
iodida dingin, eter menghasilkan alkohol dan alkil iodida. Contoh:
C2H5-O-C2H5 + HI → C2H5OH + C2H5I
Dengan H2SO4 Dingin
Dengan asam
sulfat pekat dingin, eter dapat larut. Pemanasan larutan eter dalam asam sulfat
pekat mengakibatkan terbentuknya alkohol dan alkil hidrogensulfat. Contoh:
C2H5-O-C2H5 + H2SO4 → C2H5OH +
C2H5HSO4
Reaksi
Hidrolisis Eter
Bila eter
dididihkan dalam air yang mengandung asam (umumnya H2SO4) terjadilah hidrolisis
yang memberikan hasil alkohol. Contoh:
C2H5-O-C2H5 + H2O → 2 C2H5OH
Reaksi Eter dengan Halogen
Halogen
(klor atau brom) dapat mensubstitusi atom H yang terikat pada atom C alfa (atom
C yang berikatan dengan atom O) dalam suatu eter.
C2H5-O-C2H5 + Cl2 → CH3CHCl-O-C2H5
+ HCl
2.4.5.4 Manfaat Eter
Penggunaan
senyawa eter dalam kehidupan sehari-hari adalah:
1. Di
bidang medis, banyak sekali eter yang digunakan untuk anestesi (bius).
Gambar 2.2 Pengunaan eter dalam bidang
kesehatan sebagai obat bius.
2. Bi
bidang otomotif, eter digunakan untuk menghidupkan mesin yang tak mau menyala.
Bahkan eter juga digunakan sebagai tambahan bahan bakar sehingga laju mesin
lebih kencang.
3. Di
laboratorium, eter merupakan pelarut yang banyak digunakan.
2.4.6 Aldehid
dan Keton
2.4.6.1 Pengertian Aldehida dan Keton
Aldehida dan keton merupakan nama dua
golongan senyawa organik yang masing-masing mengandung unsur-unsur C, H, dan O.
Kedua golongan senyawa ini mempunyai gugus fungsi C=O, oleh karena itu, di
antara keduanya terdapat beberapa persamaan sifat.
Rumus umum aldehida adalah R-CHO dan
untuk keton adalah R-C(=O)R'. Dari rumus umum tersebut dapat diketahui
perbedaan atara atom/gugus yang terikat pada gugus karbonil dalam aldehida dan
keton. Perbedaan inilah yang mengakibatkan aldehida dan keton tidak memiliki
sifat-sifat yang identik.
2.4.6.2 Tata Nama Aldehida
·
Nama IUPAC Aldehida
Secara
sederhana, tata nama IUPAC untuk senyawa aldehida adalah dengan mengubah
akhiran -a pada alkana dengan -al untuk aldehida dengan panjang rantai karbon
yang sama. Sebagai contoh, jika dalam alkana ada senyawa etana, maka pada
aldehida dengan panjang rantai karbon yang sama (2 atom karbon) disebut dengan
etanal.
Dan juga aldehida
yang mempunyai atom H tersubstitusi dengan atom lain. Maka substituen tersebut
dinomori sesuai urutan atom karbon yang mengikatnya.
·
Nama Trivial Aldehida
Nama trivial
untuk golongan aldehida sangat tergantung dari senyawa hasil oksidasi
aldehida yang bersangktan. Sebagai contoh, CH3COOH dapat diperoleh
dari oksidasi senyawa CH3CHO. Oleh karena CH3COOH disebut
dengan asam asetat, maka CH3CHO disebut dengan asetaldehida.
Dengan cara yang sama, maka dapat diketahui bahwa asam benzoat berasak dari oksidasi
benzaldehida.
Substitusi atom H juga dipertimbankan untuk nama trivial. Untuk nama trivial aldehida, substituen dinomori dengan simbol α, β, γ dan seterusnya. Contoh:
Substitusi atom H juga dipertimbankan untuk nama trivial. Untuk nama trivial aldehida, substituen dinomori dengan simbol α, β, γ dan seterusnya. Contoh:
Inilah perbandingan nama IUPAC dan
trivial aldehida:
2.4.6.3 Tata Nama Keton
·
Nama IUPAC Keton
Tata nama IUPAC
pada keton hanya mengganti akhiran -a pada alkana
dengan -on untuk keton dengan jumlah rantai karbon yang sama. Sebagai contoh,
jika dalam alkana ada propana, maka dalam keton ada propanon, yang
masing-masing mempunyai jumlah rantai karbon yang sama, yaitu tiga. Keton
merupakan salah satu senyawa karbonil, yang artinya mempunyai gugus karbonil
(C=O) pada strukturnya. Oleh karena rumus umum keton adalah R(C=O)R', maka
keton yang paling pendek adalah propanon.
Nomor posisi
gugus karbonil dalam rantai karbon ditulis di bagian depan. Jika ada gugus
fungsi lain, maka penomoran dimulai dari atom C ujung yang berdekatan dengan
gugus karbonil. Contoh:
·
Nama Trivial Keton
Pemberian nama
trivial untuk keton menggunakan cara yang sama untuk eter,
yaitu dengan cara menyebutkan gugus-gugus yang terikat pada gugus karbonil,
kemudian diikuti dengan menyebutkan kata keton.
Ada juga nama
populer untuk keton. Sebagai contoh, dimetil keton sering disebut aseton,
sedangkan fenil metil keton disebut dengan asetofenon. Inilah rumus struktur
asetofenon.
Nama trivial untuk keton juga dapat
menggunakan sistem α, β, γ sesuai dengan posisi substituen yang terikat
dihitung dari gugus karbonil. Contoh:
2.4.6.4 Sifat Fisika dan Kimia Aldehida-Keton
·
Sifat Kimia Aldehida dan Keton
Secara umum, aldehida dan keton
mempunyai titik didih yang lebih tinggi dibandingkan dengan alkena
karena adanya gaya tarik menarik dipol-dipol yang lebih kuat. Aldehida dan
keton merupakan senyawa polar. Perbedaan elektronegativitas
antara atom penyusun gugus karbonil (atom C dan O) sangatlah besar.
Aldehida dan keton mempunyai titik didih
yang lebih rendah dibandingkan alkohol.
Tidak seperti gugus hidroksi yang dimiliki oleh alkohol, gugus karbonil tidak
dapat membentuk ikatan hidrogen antara
satu dengan yang lainnya. Namun demikian, aldehida dan keton dapat membentuk ikatan
hidrogen dengan alkohol. Maka dari itu, aldehida dan keton lebih larut dalam
air dibandingkan alkena.
·
Sifat Fisika Aldehida dan Keton
Aldehida dengan
rantai satu (formaldehida) berbentuk gas. Asetaldehida (rantai dua) berwujud
cairan dengan titik didih 21º C. Aldehida dan keton dengan panjang rantai
karbon 3-12 juga berbentuk cairan tak berwarna. Jika lebih panjang dari tiga
rantai, maka aldehida dan keton berbentuk padat.
2.4.6.5
Manfaat Aldehida dan Keton
Aldehida
ditemukan pada tumbuhan, yakni senyawa vanilin pada tanaman vanili, dan
sinamaldehida pada kayu manis. Kebanyakan aldehida alami digunakan sebagai
pemberi aroma pada makanan. Aldehida paling sederhana (formaldehida) digunakan
untuk bahan pengawet mayat di dunia medis.
Sedangkan keton
diproduksi massal untuk keperluan pelarut dalam industri, prekursor polimer,
dan farmasi. Aseton digunakan untuk pelarut getah dan resin. Isobutil metil
keton dipakai dalam bidang polimer, terutama untuk melarutkan nitroselulosa dan
getah.
2.4.6.6 Reaksi Kondensasi Aldol
·
Kondensasi Aldol
Reaksi kondensasi aldol dapat
dilangsungkan oleh senyawa aldehida yang mempunyai hidrogen α. Reaksi
kondensasi aldol terjadi pada satu jenis aldehida dengan adanya asam atau basa
encer. Senyawa hasil reaksi kondensasi aldol adalah aldehida β-hidroksi yang
sering disebut dengan senyawa aldol. Senyawa aldol adalah senyawa yang
mempunyai gugus fungsi aldehida dan alkohol sekaligus.
·
Kondensasi Aldol Ketonik
Senyawa golongan keton kurang reaktif
untuk melangsungkan reaksi kondensasi aldol dibandingkan golongan
aldehida. Namun demikian, sejumlah sedikit produk reaksi masih dapat
dihasilkan. Produk kondensasi aldol senyawa keton akan mengalami dehidrasi
secara cepat membentuk produk terstabilisasi resonansi. Adanya dehidrasi
membuat reaksi kondensasi aldol mengalami kompleksasi.
·
Oksidasi Aldehida dan Keton
Reaksi oksidasi
terhadap aldehida menggunakan reagen oksidator yang bervariasi akan menghasilkan
asam karboksilat. Oksidator yang paling umum digunakan untuk aldehida adalah
kalium dikromat. Aldehida juga dapat teroksidasi menjadi asam karboksilat oleh
oksigen bebas di udara.
Senyawa golongan keton sukar dioksidasi menggunakan oksidator apa pun, termasuk kalium dikromat dan oksigen molekuler. Aldehida mudah dioksidasi sedangkan keton tidak bisa dioksidasi. Perbedaan kedua golongan senyawa ini secara sederhana dapat diketahui melalui suatu uji.
Untuk menentukan
suatu zat apakah aldehida atau keton, dapat dilakukan langkah pengujian
dengan oksidator ringan. Jika dapat dioksidasi, maka senyawa tersebut adalah
aldehida, sedangkan jika tidak maka senyawa tersebut pasti golongan keton.
Pengujian sederhana ini dapat menggunakan pereaksi Tollens melalui reaksi
cermin perak. Reaksi cermin perak adalah sebagai berikut:
·
Reduksi Aldehida dan Keton
Reduksi ikatan
rangkap C=O lebih sulit direduksi daripada ikatan rangkap C=C. Dengan demikian,
jika suatu senyawa mengandung gugus C=O dan C=C dikenai reaksi reduksi, maka
C=C akan tereduksi terlebih dahulu.
2.4.7 Asam Karboksilat
2.4.7.1 Pengertian
Asam Karboksilat
disebut golongan asam alkanoat. Asam karboksilat merupakan senyawa karbon yang
mempunyai gugus karboksil – COOH. Istilah karboksil berasal dari
duagugus, yaitu gugus karbonil (-CO-) dan gugus hidroksil (-OH). Asam
karboksilat merupakan turunan dari alkana dimana sebuah atom H dari alkana
diganti gugus – COOH. Rumus umum asam karboksilat adalah R-COOH atau
CnH2nO2. Asam karboksilat adalah suatu senyawa organik yang mengandung gugus
karbonil (-COOH ), misalnya : asam formiat, asam asetat, asam propionnat, asam
butirat, dan lain-lain. Asam asetat dapat dihasilkan dengan mereaksikan
Na-asetat dengan K-hidrosulfat. Suatuester karboksilat adalah suatu senyawa
yang mengandung gugus -COOR dengan R yang berupa alkil atau aril. Ester ini
dapat di bentuk dengan mereaksikan langsung suatu asam karboksilat dengan suatu
alkohol. Reaksi ini di sebut reaksi esterifikasi, yang berkataliskan asam dan
bersifat reversibel.
2.4.7.2 Tata Nama Asam Karboksilat
·
Nama IUPAC Asam Karboksilat
Rumus umum untuk
asam karboksilat alifatik adalah RCOOH dan untuk asam karboksilat aromatik
adalah ArCOOH. Nama IUPAC untuk asam karboksilat alifatik tersebut diturunkan
dari nama alkana untuk rantai karbon terpanjang yang mengandung gugus
karboksil, dengan meniadakan akhiran -a pada nama alkana tersebut dan
menggantinya dengan akhiran -oat, kemudian di depan ditambahkan kata asam. Maka
dari itu, asam karboksilat sering disebut sebagai asam alkanoat. Penomoran pada
rantai terpanjang dimulai pada atom karbon gugus karboksil. Sebagai contoh,
HCOOH mempunyai nama IUPAC asam metanoat, sedangkan CH3COOH adalah
asam etanoat.
Untuk nama asam
karboksilat aromatik, ArCOOH yang diturunkan dari benzena dengan rumus struktur
C6H5COOH diberi nama asam benzoat.
Dalam tata nama IUPAC asam
karboksilat, gugus -COOH mempunyai prioritas paling tinggi, sehingga dalam
penomoran pada rantai atom karbonnya, atom C pada gugus -COOH diberi nomor urut
pertama.
Asam-asam dikarboksilat diberi nama
dengan menambahkan dioat pada nama alkana untuk rantai atom karbon terpanjang
yang mengandung kedua gugus karboksil. Nomor atom C gugus karboksil tidak perlu
ditunjukkan apabila kedua gugus karboksil berada pada ujung-ujung rantai atom
karbonnya. Contoh:
Untuk asam dikarboksilat aromatik yang diturunkan dari benzena digunakan akhiran dikarboksilat. Contoh:
·
Nama Trivial Asam Karboksilat
Asam-asam
karboksilat alifatik telah dikenal jauh sebelum perkembangan teori struktur dan
tata nama IUPAC. Nama trivial untuk asam-asam tersebut berkaitan dengan nama
sumbernya atau ciri-ciri khas yang dimilikinya. Dalam tabel di bawah ini
tercantum nama trivial asam karboksilat rantai lurus tak bercabang.
Dalam nama trivial, adanya gugus karbonil dalam suatu asam karboksilat tersubsitusi ditunjukkan dengan awalan keto-. Contoh:
Dalam nama trivial, adanya gugus karbonil dalam suatu asam karboksilat tersubsitusi ditunjukkan dengan awalan keto-. Contoh:
Asam karboksilat
di atas dapat juga diberi nama asam asetoasetat, karena dapat dianggap sebagai
asam asetat yang sebuah atom H digantikan oleh gugus CH3C=O (gugus
asetil atau aseto).
Inilah tabel tata nama asam
karboksilat lengkap:
Tabel 2.3 Tata nama asam
karboksilat
Atom Karbon
|
Nama Umum
|
Nama IUPAC
|
Rumus Kimia
|
Ditemukan di
|
1
|
Asam format
|
Asam metanoat
|
HCOOH
|
Sengatan serangga
|
2
|
Asam asetat
|
Asam etanoat
|
CH3COOH
|
Cuka
|
3
|
Asam propionat
|
Asam propanoat
|
CH3CH2COOH
|
Pengawetan gandum
|
4
|
Asam butirat
|
Asam butanoat
|
CH3(CH2)2COOH
|
Mentega tengik
|
5
|
Asam valerat
|
Asam pentanoat
|
CH3(CH2)3COOH
|
Valerian
|
6
|
Asam kaproat
|
Asam heksanoat
|
CH3(CH2)4COOH
|
Lemak kambing
|
7
|
Asam enantat
|
Asam heptanoat
|
CH3(CH2)5COOH
|
|
8
|
Asam kaprilat
|
Asam oktanoat
|
CH3(CH2)6COOH
|
Kelapa dan santan
|
9
|
Asam pelargonat
|
Asam nonanoat
|
CH3(CH2)7COOH
|
Pelargonium
|
10
|
Asam kaprat
|
Asam dekanoat
|
CH3(CH2)8COOH
|
|
11
|
Asam undesilat
|
Asam undekanoat
|
CH3(CH2)9COOH
|
|
12
|
Asam laurat
|
Asam dodekanoat
|
CH3(CH2)10COOH
|
Minya kelapa dan sabun
|
13
|
Asam tridesilat
|
Asam tridekanoat
|
CH3(CH2)11COOH
|
|
14
|
Asam miristat
|
Asam tetradekanoat
|
CH3(CH2)12COOH
|
Pala
|
15
|
Asam pentadekanoat
|
CH3(CH2)13COOH
|
||
16
|
Asam palmitat
|
Asam heksadekanoat
|
CH3(CH2)14COOH
|
Minyak palem
|
17
|
Asam margarat
|
Asam heptadekanoat
|
CH3(CH2)15COOH
|
|
18
|
Asam stearat
|
Asam oktadekanoat
|
CH3(CH2)16COOH
|
Coklat, lilin, sabun, minyak
|
20
|
Asam arakhidat
|
Asam ikosanoat
|
CH3(CH2)18COOH
|
Kacang tanah
|
2.4.7.3 Reaksi Dekarboksilasi
Dekarboksilasi
adalah lepasnya CO2 dari gugus karboksil suatu senyawa. Hampir semua
asam karboksilat
jika dipanaskan pada suhu tinggi mengalami reaksi dekarboksilasi termal.
Pada suhu
sedang, sebagian besar asam karboksilat tidak mengalami dekarboksilasi tetapi
hanya melebur atau mendidih. Yang termasuk perkecualian adalah asam karboksilat
yang mengandung gugus karbonil pada posisi β. Asam dengan tipe ini mengalami
dekarboksilasi dengan cepat pada suhu sedang.
Reaksi
dekarboksilasi seperti di atas merupakan sifat unik dari asam 3-oksokarboksilat
(suatu asam β-keto) karena memang tidak dijumpai pada asam-asam β-keto yang
lain.
Keberadaan gugus
karbonil yang berposisi β mempermudah dekarboksilasi, termasuk pula pada gugus
-COOH atau -COOR (ester). Sebagai contoh, asam malonat dan asam malonat yang
tersubstitusi akan mengalami dekarboksilasi bila dipanaskan pada suhu sedikit
di atas titik leburnya.
2.4.7.4 Reaksi Esterifikasi
Esterifikasi
adalah reaksi pengubahan dari suatu asam karboksilat dan alkohol menjadi suatu
ester dengan menggunakan katalis asam. Reaksi ini juga sering disebut
esterifikasi Fischer. Ester adalah suatu senyawa yang mengandung gugus -COOR
dengan R dapat berbentuk alkil maupun aril. Suatu ester dapat dibentuk dengan
reaksi esterifikasi berkatalis asam. Reaksi esterifikasi merupakan reaksi dapat
balik (reversible).
Laju
esterifikasi suatu asam karboksilat bergantung terutama pada halangan sterik
dalam alkohol dan asam karboksilatnya. Kuat asam dari asam karboksilat hanya
memainkan peranan kecil dalam pembentukan ester. Untuk alasan sterik, urutan
reaktivitas alkohol untuk reaksi esterifikasi adalah metanol > alkohol 1º
> alkohol 2º > alkohol 3º.
Contoh Reaksi Esterifikasi
Contoh reaksi
esterifikasi adalah reaksi antara asam asetat dan etanol membentuk etil asetat.
Reaksinya adalah:
Mekanisme Reaksi Esterifikasi
Seperti banyak
reaksi aldehida dan keton, esterifikasi asam karboksilat berlangsung melalui serangkaian
tahap protonasi dan deprotonasi. Oksigen karbonil diprotonasi, alkohol
nukleofilik menyerang karbon positif, dan eliminasi air akan menghasilkan ester
yang dimaksud. Inilah mekanisme reaksi esterifikasi:
Perhatikan bahwa
dalam reaksi esterifikasi, ikatan yang terputus adalah ikatan C-O asam
karboksilat dan bukan -OH dari asam atau ikatan C-O dari alkohol.
Reaksi
esterifikasi bersifat reversibel. Untuk memperoleh rendemen tinggi dari ester,
kesetimbangan harus digeser ke arah sisi ester. Satu teknik untuk mencapainya
adalah menggunakan salah satu zat pereaksi yang murah secara berlebihan. Teknik
lain yaitu membuang salah satu produk dalam campuran reaksi (misalnya dengan
destilasi air secara azeotropik).
Dengan
bertambahnya halangan sterik dalam zat antara, laju pembentukan ester akan
menurun. Rendemen esternya pun berkurang. Alasannya ialah karena esterifikasi
itu merupkan suatu reaksi yang bersifat dapat balik dan spesies yang kurang
terintangi (pereaksi) akan lebih disukai. Jika suatu ester yang meruah (bulky)
harus dibuat, maka lebih baik digunakan jalur sintesis lain, seperti reaksi
antara alkohol dengan suatu anhidrida asam atau klorida asam, yang lebih
reaktif daripada asam karboksilat dan dapat bereaksi secara tak dapat balik.
Ester fenil umumnya
tidak dibuat dengan secara langsung dari fenol dan asam karboksilat karena
kesetimbangan cenderung bergeser ke sisi pereaksi daripada produk. Ester fenil
dapat diperoleh dengan menggunakan derivat asam yang lebih reaktif.
2.4.7.5 Reaksi Adisi
Reaksi adisi adalah reaksi penggabungan
dua atau lebih molekul menjadi sebuah molekul yang lebih besar dengan disertai
berkurangnya ikatan rangkap dari salah satu molekul yang bereaksi akibat adanya
penggabungan. Biasanya satu molekul yang terlibat mempunyai ikatan rangkap.
Contoh reaksi adisi adalah reaksi antara etena dengan gas klorin membentuk
1,2-dikloroetana.
Reaksi adisi
hanya terbatas pada molekul yang mempunyai ikatan rangkap, seperti alkena
dan alkuna.
Molekul yang mempunyai ikatan rangkap karbon-hetero seperti gugus karbonil
(C=O) atau imina (C=N) dapat melangsungkan reaksi adisi karena juga mempunyai
ikatan rangkap.
Reaksi adisi
merupakan kebalikan dari reaksi eliminasi. Sebagai contoh, reaksi hidrasi
alkena dan dehidrasi alkohol
merupakan pasangan reaksi adisi-eliminasi.
Jenis Reaksi Adisi
Ada dua jenis
reaksi adisi polar yaitu adisi nukleofolik dan adisi elektrofilik. Dua reaksi
adisi non-polar disebut dengan sikloadisi dan adisi radikal bebas. Reaksi adisi
juga dilangsungkan dalam polimerisasi, yang disebut dengan polimerisasi adisi.
2.4.7.6 Reaksi
Adisi-Eliminasi
Reaksi adisi-eliminasi adalah reaksi
adisi yang diikuti oleh reaksi eliminasi. Sebagian besar reaksi melibatkan
adisi nukleofil terhadap senyawa karbonil yang disebut dengan substitusi asil
nukleofilik.
Reaksi
adisi-eliminasi yang lain terjadi pada amina alifatik terhadap imina dan amina
aromatik terhadap basa Schiff dalam alkilamino-de-okso-bisubstitusi. Hidrolisis
nitril menjadi asam karboksilat
juga membentuk reaksi adisi-eliminasi.
2.4.7.7 Reaksi Eliminasi
Reaksi eliminasi adalah suatu jenis reaksi organik
dimana dua substituen dilepaskan dari sebuah molekul baik dalam satu atau dua
langkah mekanisme. Reaksi satu langkah disebut dengan reaksi E2, sedangkan
reaksi dua langkah disebut dengan reaksi E1. Harap diingat bahwa simbol angka
pada huruf E (yang berarti elimination) tidak melambangkan jumlah
langkah. E2 dan E1 menyatakan kinetika reaksi, yaitu berturut-turut bimolekuler
dan unimolekuler.
Pada sebagian besar reaksi eliminasi
organik, minimal satu hidrogen dilepaskan membentuk ikatan rangkap dua. Dengan
kata lain akan terbentuk molekul tak jenuh. Hal tersebut memungkinkan sebuah
molekul melangsungkan reaksi eliminasi reduktif, dimana valensi atom pada
molekul menurun dua. Jenis reaksi eliminasi yang penting melibatkan alkil
halida, dengan gugus pergi (leaving group) yang baik, bereaksi dengan
basa Lewis membentuk alkena. Perhatikan contoh reaksi eliminasi berikut ini:
Reaksi eliminasi
adalah kebalikan dari reaksi adisi. Ketika senyawa yang tereliminasi asimetris,
maka regioselektivitas ditentukan oleh aturan Zaitsev.
2.4.7.8 Reaksi Substitusi
Reaksi
substitusi adalah suatu reaksi penggantian gugus fungsional pada senyawa kimia
tertentu dengan gugus fungsional yang lain. Dalam kimia organik, reaksi
substitusi elektrofilik dan nukleofilik merupakan yang paling penting dan
banyak digunakan. Reaksi substitusi organik dikategorikan menjadi beberapa tipe
berdasarkan reagen yang berperan, apakah termasuk nukleofil atau elektrofil.
Intermediet yang terlibat dalam reaksi substitusi dapat berupa karbokation,
karbanion, atau radikal bebas.
Contoh Reaksi Substitusi
Contoh yang paling sederhana untuk
reaksi substitusi adalah reaksi klorinasi metana. Produk yang dihasilkan
merupakan haloalkana
yaitu metil klorida.
CH4 + Cl2 → CH3Cl +
HCl
2.4.8 Polimer
2.4.8.1 Pengertian Polimer
Polimer merupakan senyawa kimia yang
mempunyai massa molekul sangat tinggi dan tersusun dari unit ulangan sederhana
yang tergabung melalui proses polimerisasi. Kata polimer berasal dari bahasa
Yunani πολύς (polus yang berarti banyak) dan μέρος (meros yang
berarti bagian), yang mana menunjuk pada struktur polimer yang tersusun atas
unit ulangan.
Unit ulangan
polimer adalah molekul sederhana bermassa rendah yang disebut dengan monomer.
Polimer terbuat dari ratusan hingga ribuan unit monomer, hampir sama dengan
makromolekul. Contoh makromolekul adalah karbohidrat, lipida dan protein,
sedangkan contoh polimer adalah PVC, polietena. Semua polimer merupakan
makromolekul, sedangkan tidak semua makromolekul adalah polimer.
Polimer
mempunyai banyak variasi sifat, dan itulah mengapa polimer mempunyai banyak
sekali kegunaan dalam kehidupan sehari-hari. Di era modern, hampir setiap
bagian hidup manusia melibatkan polimer. Termasuk jenis polimer antara lain
plastik, elastomer, serat, cat dan bahan pelapis. Penggunaan polimer dalam
perkakas rumah tangga, alat transportasi, alat komunikasi dan alat elektronika
sangat besar cakupannya.
2.4.8.2 Penggunaan Polimer
Polimer sangat
besar manfaatnya dalam kehidupan manusia. Contoh kegunaan polimer dalam
kehidupan sehari-hari adalah:
1. Poliuretan,
polimer dari etilen glikol dan etilen diisosianat digunakan untuk industri cat
dan isolator panas.
2. Polivinil
klorida (PVC) digunakan untuk membuat pipa paralon, mainan, pembungkus kabel,
botol, dsb.
3. Polistirena
digunakan untuk bahan televisi dan radio.
4. Poliakrilonitril
digunakan untuk serat orlon dan film akrilon.
5. Kevlar
digunakan untuk pembuatan baju anti peluru.
6. Polimetaakrilat
(kaca akrilik) digunakan untuk bahan elektronika.
7. Lateks
digunakan untuk bahan material polivinil asetat.
8. Poliester
digunakan untuk membuat bahan pakaian.
2.4.8.3 Sifat Kimia Polimer
Gaya tarik menarik antara rantai polimer
memainkan peranan yang besar terhadap sifat polimer.
Karena rantai polimer sangat panjang, gaya antar rantai menjadi berlipat ganda
dibandingkan tarik-menarik antara molekul biasa. Gugus samping yang berbeda
dapat mengakibatkan polimer berikatan ion atau ikatan hidrogen pada rantai yang
sama. Semakin kuat gaya akan berakibat pada naiknya kuat tarik, titik leleh,
dan tingkat kristalinitas.
Gaya
intermolekuler pada polimer dapat dipengaruhi oleh dipol pada unit monomer.
Polimer yang mengandung gugus amida atau karbonil dapat membentuk ikatan hidrogen
antara rantai yang berdekatan. Atom hidrogen yang bermuatan positif pada gugus
N-H akan tertarik kuat pada oksigen yang bermuatan negatif pada gugus C=O.
Ikatan hidrogen yang kuat ini akan berimbas ada naiknya kuat tarik dan titik
leleh, misalnya pada polimer yang mengandung uretan atau urea. Poliester
mempunyai ikatan dipol-dipol antara atom oksigen pada C=O dengan atom hidrogen
pada gugus C-H. Ikatan dipol tidak sekuat ikatan hidrogen, jadi titik leleh
poliester lebih rendah, tetapi mempunyai fleksibilitas yang tinggi.
Etena tidak
mempunyai dipol permanen. Gaya tarik antara polietilen ditimbulkan karena gaya
van der Waals yang lemah. Molekul dapat menjadi kuat karena dikelilingi oleh awan
elektron. Pada saat dua rantai polimer mendekat, elektron-elektron kedua
molekul akan bertolakan satu sama lain. Akibatnya densitas elektron akan
menurun pada satu sisi rantai polimer, membuat dipol positif kecil pada sisi
tersebut. Muatan ini tidak cukup untuk untuk menarik rantai polimer lain. Gaya
van der Waals bersifat lemah, dengan demikian polietilen mempunyai titik leleh
yang rendah dibandingkan polimer lain.
2.4.8.4 Klasifikasi Polimer Berdasarkan
Sumber atau Asal
Berdasarkan
asalnya, polimer dapat dikategorikan menjadi tiga jenis, yaitu:
Polimer alam
Jenis polimer ini terdapat di alam,
yaitu pada hewan dan tumbuhan. Sebagai contoh adalah protein, selulosa, dan
karet. Polimer alam biasanya terbentuk oleh proses polimerisasi kondensasi.
Gambar 2.3 Getah
karet
Polimer semi sintetis
Turunan polimer
alam sering disebut sebagai polimer semi sintetis. Sebagai contoh, selulosa
asetat adalah turunan selulosa yang terbentuk dari asetilasi selulosa dan
digunakan untuk membuat kaca dan film.
Polimer sintesis
Polimer sintesis adalah polimer yang
dibuat oleh manusia dan sering ditemukan pada kehidupan sehari-hari, seperti
serat, plastik dan karet buatan. Polimer sintetis (buatan) biasanya terbentuk
oleh proses polimerisasi adisi.
Gambar 2.4 Pipa
yang terbuat dari plastik.
2.4.8.5 Polimerisasi Kondensasi
Polimerisasi kondensasi adalah proses
pembentukan polimer melalui penggabungan molekul-molekul kecil melalui reaksi
yang melibatkan gugus fungsi, dengan atau tanpa diikuti lepasnya molekul kecil.
Dengan kata lain, polimerisasi kondensasi hanya dilangsungkan oleh monomer yang
mempunyai gugus fungsional. Molekul kecil yang dilepaskan biasanya adalah air.
Selain itu, metanol juga sering dihasilkan sebagai efek samping polimerisasi
kondensasi.
Contoh Polimerisasi Kondensasi
Contoh polimerisasi kondensasi adalah
pembentukan selulosa dari monomer (unit ulangan) yaitu glukosa.
Glukosa sebanyak n akan bergabung membentuk rantai dan air dengan jumlah (n-1).
Pada polimerisasi selulosa, dua monomer glukosa bergabung, mengkondensasikan
molekul air, kemudian melepaskan atom oksigen yang menghubungkan dua monomer.
Proses ini terus berlanjut sehingga membentuk rantai.
Contoh lain polimer kondensasi adalah poliester, polikarbonat, poliurea, nilon, aramid, dan poliuretan.
2.4.8.6 Contoh soal
1. Etanol
dan dimetil eter dapat dibedakan dengan cara?
Jawab
:
1. Reaksi
dengan natrium
2. Penentuan
titik didih
3. Reaksi
oksidasi
2. Senyawa
C3H6O dapat berupa?
Jawab
:
1. Propanal
2. Propanon
3. Senyawa
berikut yang bersifat optis-aktif adalah
Jawab
:
1. 2
- butanol
2. Asam
2 - hidroksipropanoat
3. 3
metil pentanal
4. CH3
– CH2OH → CH2 = CH2 →CH3 – CH2Cl
→CH3 – CH2NH2
Jenis
reaksi di atas, dari kiri ke kanan, berturut-turut
Jawab
:
Eliminasi,
adisi, substitusi
5. Yang
bukan merupakan sifat-sifat asam amino adalah
A. Bersifat
optis aktif kecuali glisin
B. Bersifat
amfoter
C. Dapat
membentuk ion Zwitter
D. Semuanya
dapat disintesis dalam tubuh
Jawab : D
BAB 3
PENUTUP
3.1 Kesimpulan
Dari
beberapa sumber yang kami peroleh dapat disimpulkan bahwa materi kimia organik
mencakup alkana ( CnH2n+2 ), alkena ( CnH2n
), alkuna ( CnH2n-2 ), alkohol, eter, aldehida,
keton, polimer. Dari masing-masing materi tersebut mempunyai sifat fisik dan
kimia serta tata nama sendiri. Selain itu ternyata kimia organik mempunyai
manfaat dan daya guna yang sangat luas dalam kehidupan sehari-hari.
3.2
Saran
Dalam
penyusunan makalah ini kami harap para pembaca mampu memberikan masukan yang
nantinya bisa membangun lebih baik lagi.
DAFTAR PUSTAKA
Maulana, Puri.2013. Contoh Kegunaan dan Manfaat Senyawa Organik di
Bidang Kesehatan, Obat-obatan, Kimia. http://perpustakaancyber.com/2013/04/contoh-kegunaan-dan-manfaat-senyawa-organik-di-bidang-kesehatan-obat-obatan-kimia.html
Sumbono, aung.2012.Kimia Organik 1.
http://aungsumbono.blogspot.com/
Triantoro, anggit.2010.
Sejarah Kimia Organik.http://anggittriantoro.blogspot.com/
Utami, budi.2011.Contoh
Penggunaan Senyawa Hidrokarbon dalam Berbagai Bidang.www.chem-is-try.org/materi_kimia/kimia-sma-ma/contoh-penggunaan-senyawa-hidrokarbon-dalam-berbagai-bidang/
Winarto, dwi.2012. Penerapan Kimia Organik dalam Kehidupan. www.ilmukimia.org/2012/12/penerpan-kimia-organik-dalam-kehidupan.html?m=1
(no name).kulonprogo.pun.bz/sejarah-kimia-organik.xhtml
(no name).id.wikipedia.org/wiki/Kimia_organik
0 komentar:
Posting Komentar